Αν και δεν είχαν ποτέ προσωπική επαφή, ο Χιου Χέφνερ έκανε μια ιδιαίτερη επιλογή 25 χρόνια πριν από τον θάνατό του: να ταφεί δίπλα στη Μέριλιν Μονρόε, κάτι που προκάλεσε πολλές αντιδράσεις.
Ο ιδρυτής του Playboy, που απεβίωσε το Σεπτέμβριο του 2017 σε ηλικία 91 ετών, είχε κάνει αυτή την πρωτοποριακή κίνηση αγοράζοντας έναν τάφο δίπλα στη σαγηνευτική ηθοποιό για 75.000 δολάρια. Αυτή η επιλογή θεωρήθηκε αμφιλεγόμενη, καθώς αποκαλύπτει μια εμμονή με τη Μονρόε, παρόλο που δεν την είχε γνωρίσει ποτέ από κοντά.
Η Μέριλιν Μονρόε ήταν το πρόσωπο που προώθησε το Playboy στα ύψη, καθώς εμφανίστηκε στο εξώφυλλο του πρώτου τεύχους το 1953. Ωστόσο, η ηθοποιός δεν είχε δώσει τη συγκατάθεσή της για να κυκλοφορήσουν οι γυμνές φωτογραφίες της, οι οποίες είχαν ληφθεί για ένα ημερολόγιο έναντι μόλις 50 δολαρίων. Σε αυτοβιογραφικό της κείμενο, είχε δηλώσει: «Δεν έλαβα ποτέ ούτε ένα ευχαριστώ από εκείνους που κέρδισαν εκατομμύρια από μια γυμνή φωτογραφία μου. Αναγκάστηκα ακόμα και να αγοράσω ένα αντίτυπο του περιοδικού για να δω τον εαυτό μου μέσα σε αυτό.»
Το 1992, ο Χέφνερ αγόρασε τον τάφο δίπλα της στο νεκροταφείο Westwood Village Memorial Park, υποστηρίζοντας ότι η Μονρόε ήταν το σύμβολο που ώθησε το Playboy. Σε συνέντευξή του το 2012, ανέφερε: «Αισθάνομαι διπλή σύνδεση μαζί της, καθώς ήταν το κλειδί για την εκκίνηση του Playboy. Γεννηθήκαμε την ίδια χρονιά.»
Σε άλλη του δήλωση στην Los Angeles Times, είχε προσθέσει: «Είμαι άνθρωπος που πιστεύει στα σύμβολα. Το να περάσω την αιωνιότητα δίπλα στη Μέριλιν είναι πολύ γλυκό για να το αρνηθώ.» Ωστόσο, πολλοί θεώρησαν τη στάση του τουλάχιστον περίεργη, δεδομένου ότι ο ίδιος παραδέχτηκε πως δεν είχαν ποτέ γνωριστεί, εκτός από μια φορά που μίλησαν στο τηλέφωνο.
Ο Χέφνερ, που είχε δηλώσει ότι του άρεσαν οι ξανθές γυναίκες, ετάφη φορώντας τις χαρακτηριστικές πιτζάμες του, το μεταξωτό μπουρνούζι του και το ναυτικό του καπέλο. Παρομοίως, ο τεχνολογικός επενδυτής Άντονι Τζέιμπιν, που αγοράσε τάφο στην ίδια περιοχή το 2023 για 195.000 δολάρια, δήλωσε: «Πάντα ονειρευόμουν να είμαι δίπλα στη Μέριλιν Μονρόε για το υπόλοιπο της ζωής μου.»
Η Μέριλιν Μονρόε αποβίωσε το 1963, σε ηλικία 36 ετών, λόγω υπερβολικής δόσης βαρβιτουρικών. Η παρουσία της στο πρώτο τεύχος του Playboy ήταν καθοριστική, καθώς το περιοδικό πούλησε 50.000 αντίτυπα μέσα σε μια νύχτα. Ωστόσο, δεν κέρδισε ποτέ οικονομικά από τη δημοσίευση αυτή, καθώς ο Χέφνερ είχε αποκτήσει τις φωτογραφίες έναντι μόλις 500 δολαρίων!